Λόγοι 14-29

Στον 4ο τόμο του Δίωνα περιλαμβάνεται μια σειρά λόγων με διαλογική μορφή, οι οποίοι εκφράζουν τον φιλοσοφικό προβληματισμό του συγγραφέα σχετικά με διάφορα ηθικά ζητήματα. Θέματα όπως η δουλεία και η ελευθερία, η πλεονεξία, η ευδαιμονία, η συμπεριφορά των ανθρώπων στα συμπόσια και ο αθλητισμός αντιμετωπίζονται από φιλοσοφική σκοπιά και διερευνάται η σχέση τους με την ηθική εξύψωση και την αρετή του ανθρώπου, σύμφωνα πάντα με το Κυνικό και Στωικό φιλοσοφικό πρότυπο, τα οποία συνδύαζε ο Δίων στη ζωή του.